Περνώντας την μοναδική πύλη του κάστρου, θα αισθανθείτε πως διαβαίνετε το κατώφλι της ιστορίας. Μιας ιστορίας που χάρισε στη Μονεμβασιά του 15ου αιώνα αίγλη και ακμή, καθώς η μεσαιωνική πόλη της αριθμούσε 50.000 κατοίκους. Σήμερα οι κάτοικοί της δεν ξεπερνούν τους 50, τα σημάδια και οι απόηχοι του παρελθόντος όμως μαγεύουν τον επισκέπτη. Στενά λιθόστρωτα δρομάκια, αρχοντικά, αψίδες, και ενετικά οικόσημα, βυζαντινές εκκλησίες, σπίτια με εξώστες προς το πέλαγος, χαμηλές καμάρες και σκαλοπάτια, επάλξεις του διπλού τείχους που ακουμπάνε τη θάλασσα.
 Η θέα μέσα από το κάστρο είναι κυριολεκτικά μαγευτική. Από τη μια πλευρά απλώνεται το Μυρτώο Πέλαγος. Από την άλλη εκτείνεται η λακωνική γη. Πίσω από τα τείχη του κάστρου η πόλη... ζωντανεύει. Ο κεντρικός δρόμος ,το εμπορικό καλντερίμι, είναι γεμάτος χρώματα και ζωντάνια. Εκεί άλλωστε βρίσκεται ο πολιτισμός του σήμερα: εστιατόρια, καφετέριες, μπαρ, ξενοδοχεία.